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[화학공학] 아세트아닐리드 합성

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레포트 > 공학계열
2006.09.17
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소개글

[화학공학] 아세트아닐리드 합성에 대한 자료입니다.

1.실험목적

2.기초이론

3.시약 및 기구

4.실험방법

※ M S D S ※

본문내용

1.실험목적
1차와 2차수소 아민은 활성수소원자를 가지고 있기 때문에 산염화물 및 산무수물과 작용하여 이에 해당하는 아실유도체를 생성한다. 따라서 이 실험에서는 아닐린(Aniline)의 아세틸화(acetylation)반응을 이용하여 아세트아닐리드(acetanilide)를 생성해 본다.
2.기초이론
1. 아세틸화
유기화합물의 히드록시기 －OH 또는 아미노기 －NH₂등의 수소원자를 아세틸기 CH₃CO－로 치환하는 반응의 총칭.
특히 산소원자나 질소원자와 결합해 있는 수소는 아세틸화가 잘 되며, 이들을 구별하기 위해 O－아세틸화, N－아세틸화라고 할 때도 있다. 아미노기의 아세틸화는 아세트산무수물을 반응시키면 쉽게 진행된다. 알코올이나 페놀의 아세틸화는 염화아세틸 또는 아세트산무수물을 써서 할 수 있다.
방향족 화합물의 탄소원자에 결합해 있는 수소를 아세틸기로 바꾸어 메틸케톤류를 얻는 아세틸화는 프리델-크래프츠반응으로서 알려져 있다. 아세틸화에 사용하는 시약을 아세틸화제라 하며, 보통 염화아세틸 ․아세트산무수물 등이 사용되는데, 이 밖에 아세트산 ․케텐 ․브롬화아세틸을 사용하기도 한다.
2. 아세트아닐리드
가. 용 도
주로 반응성 염료중간체 원료로 사용되며, 의약품용으로는 설파제 원료로 쓰인다. 또한 락카 안정제나 가황촉진제 등의 용도로도 사용된다.
나. 특 성
백색결정편장 또는 결정성 분말로 약간 짠맛이 있고 공기중에서 안정하며 냄새가 없다. 비중은 1.2105, 융점은 113～116℃, 비점은 305℃, 인화점은 169℃이다. 물에 약간 용해되고 온수, 에테르, 클로로포름, 알코올, 벤젠, 아세톤, 글리세린에 잘 용해된다.
다. 제 법
염화제일석 존재하에서 아닐린에 빙초산을 가하고 가열하면 아세트아닐리드가 제조되며, 이 때 아세틸화제로는 빙초산 외에 acetic anhydride, acetyl chloride 등이 사용된다. 반응시 생성되는 물은 공비 혼합물로 증발시켜 정류탑에서 제거한다.
라. 시장현황
Acetanilide는 NASC(N-Acetylsulfanyl chloride) 제조에 사용되는 원료로 국내에서 현재 제일물산에서만 생산되고 있다. 제일물산의 Acetanilide 생산능력은 연간 3000톤인데, 현재는 수출이 없는 상태로써 자체소비용으로 연간 1500～2000톤 가량만을 생산하고 있는 것으로 알려졌다. 제일물산에서는 과거에 Acetanilide를 대만이나 인디아에 수출하는 입장이었으나 현재는 동남아지역의 경제성장으로 인한 자체 생산력향상으로 수출선이 중단된 상태다. 따라서 제일물산에서는 자체 염료산업 소비용으로 월간 150톤 가량을 생산․사용하고 있는데, 그 생산은 고정물량 없이 NASC 다음단계인 p-Base 제품물량에 따라 조절생산이 가능하여 재고물량은 없는 상황이다. 현재는 동남아 수출선 중단과 NASC 국내수요가 감소한 상황으로 Acetanilide를 감산하고 있으나 향후 시장상황에 따라 가동률은 변동될 것으로 예상된다.
3. 아세트아닐리드의 합성메카니즘
• 아닐린에 무수초산과 빙초산의 혼합액을 반응시키고 가열하면 아닐린의 아민기에 아세틸기(CH3CO－)가 도입되어 acetanilide가 생성된다. 이 반응을 아세틸화라 한다. 아세틸화제로서는 무수초산만을 사용하거나 빙초산만을 사용할 수도 있다. 그러나 이들은 단독으로 사용하는 경우보다 혼합액으로 사용하는 경우가 훨씬 더 아세틸화가 용이하게 일어나고 수율도 좋다.

참고문헌

아세트아닐리드 합성에 관한 실험보고서입니다.
이번에 아세트아닐리드 합성은 결과 보고서가 포홤되어 있지 않은
실험보고서입니다(다른 실험보고서는 모두 결과보고서가 포함되어 있습니다)
이론적인 내용뿐만 아니라,실험방법. 실험결과,고찰등이 잘 정리되어 있습니다.
또 다른 실험보고서(제목만 같고, 내용이 다른 실험보고서)도 있으니, 같이 조합해서, 같이 참고해서 하시면더 좋을거 같습니다.
그리고 여러가지 실험보고서가 있었습니다
제목만 같고, 내용이 다른 실험보고서가 많습니다.
본문미리보기를 보시면서 비교해서 구매하세요..
서로 조합해서 쓰면 괜잖을거 같습니다..

하고 싶은 말

#아세틸화 #아세트 아닐리드 #acetanilide #합성메카니즘 #아세트 아닐리드

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