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hwp고교시절 그는 너무나 자기 과시가 심해 교사나 동료 학생들로부터 항상 따돌림을 당했고 학교 성적도 좋지 않았지만 그는 문학에 재능을 나타낸다. 명문인 프린스턴 대학에 입학하면서 그는 자신의 문학적 재능을 발전시키고 인생의 성공을 향한 발판을 마련하게 된다. 그는 예술적 감각을 지닌 정신적 스승인 페이 신부를 만나게 되며 평생 우정을 나누는 에드먼드 윌슨(Edmund Wilson), 존 비숍(John P. Bishop)과 사귀게 된다. 이들은 핏제럴드의 문학적 재능을 발견하고 그의 작가적 의식을 일깨워 주었으며 그에게 많은 호의를 베풀어 주었다. 그는 대학신문의 편집기자로 활약하면서 그의 문학적 재능을 발휘하기도 했고 또한 대학 연극동아리에서 중요한 역할을 하기도 했으며 대학의 여?사교클럽의 임원이 되기도 했다. 그는 연극클럽인 트라이앵글 클럽(The Triangle Club)에 관계하여 Fie, Fie Fi-Fi라는 뮤지컬을 집필하는데 열중하여 자신의 학업을 소홀히 해서 학점을 제대로 따지 못했고 결국 성적불량으로 정학 통보를 받고 3학년초 학업을 중단하게 된다. 프린스턴 대학을 떠난 이후 그는 시카고 출신의 부유한 집안 처녀인 기네브라 킹(Gi! nevra King)과 사랑에 빠졌으나 그의 첫 사랑은 실패하고 만다.
1917년 9월 그는 프린스턴대학에 복학을 했으나 4학년 제대로 과정을 마치지 못하고 육군 장교에 지원하여 군에 입대하게 된다. 그러나 군대는 그에게 실망스러웠을 뿐이어서 그는 자연히 장교로써 군복무에는 소홀히하였고 틈틈이 몰래 소설 작품을 쓰기 시작한다. 그는 어느 누구도 우리 세대의 젊은이에 대한 이야기를 자신만큼 탐구적으로 쓸 수 있는 사람은 없다고 자부하고 있었다. 1918년 6월 캠프 쉐리단으로 전속되었는데 당시 몽고메리 시 법원의 판사의 딸이었던 젤다 세이어(Zelda Sayer)와 사랑에 빠지게 된다. 그가 젤다를 처음 만나게 되었을 때 그녀는 18세의 처녀이었는데 그녀의 뛰어난 미모는 부근 부대에 근무하는 젊은 장교들로부터 "최고의 미인"으로 인기가 있었다.
프린스턴에서의 대학생활의 실패와 기네브라와의 실연등으로 실의에 빠져있던 핏제럴드에게 이 매력적인 남부의 미녀는 그의 새로운 삶의 대상이며 목표이었다. 그는 젤다와 정열적인 사랑에 빠졌고 젤다 역시 핏제럴드를 열렬히 사랑했지만 그녀는 그의 경제적 능력 때문에 그와 결혼을 주저하였다. 그가 1919년 2월 군에서 제대하자 그는 보잘것없는 빈털터리임을 통감하고 젤다와 결혼을 성취하기 위해 자신이 현실적으로 성공해야만 "최고의 미인"인 젤다를 차지할 수 있으리라 믿고 자신의 야망을 성취하기 위해 노력한다.
그는 우선 미국 최대의 도시인 뉴욕으로 간다. 처음에 광고문안 작성자로 취직했으나 능력을 인정받지 못했고 19편에 이르는 단편소설을 썼으나 전혀 인정을 받지 못했다. 따라서 자연히 젤다와의 사이도 멀어질 뿐이었다. 뉴욕생활에 절망적인 좌절감을 느낀 핏제럴드는 다시 고향인 세인트 포올로 돌아가서 자신의 방에 틀혀 박힌채 The Romantic Egoist라는 작품에 전념한다. 자신의 문학적 야심과 젊음의 열정을 쏟아 수정을 거듭한 끝에 그는 The Romantic Egoist라는 제목을 『낙원의 이쪽』(The Side of Paradise)으로 고쳐 뉴욕의 스크라이브출판사로 원고를 보낸다. 출판사는 이 작품을 대환영하여 1920년 출판을 하게 된다. 이 소설의 성공으로 핏제럴드는 작가로써 유명해지면서 인생에서 성공의 첫 발을 내딛게 된다. 이러한 성공으로 그해 그는 몽고메리로 젤다를 만나러 가서 약혼을 하고 자신의 소망대로 그녀와 결혼을 하게 된다.
현대 소설의 기법에서 보면 이 작품은 구성이 미숙해 보이지만 젊은이의 새로운 도덕성을 제기하면서 작가의 체험을 너무나 생생하게 표현하고 있다. 주인공 Amory Blaine의 성장과정을 담은 Bildungsroman인 이 소설은 그 당시 새로운 젊은이들의 세계 - 기성세대의 도덕적 질서를 파괴하려는 젊은이의 모습, 법적으로 판매금지된 술에 취하고 광적인 스피드에 열광하여 무서운 속도로 승용차를 운전하는 새로운 세대를 너무나 흥미있게 묘사하고 있다. 핏제럴드는 정치, 사회, 역사, 또는 관념의 세계에는 별로 관심이 없었고 자신이 체험하는 젊음의 세계를 충실하게 묘사하고 정직한 판단을 내리는데 철저한 작가의식을 발휘하였다.
성공한 소설가의 꿈을 성취한 핏제럴드는 다음 해 뉴욕의 세인트 패트릭(St. Patarick)성당에서 성대한 결혼식을 올림으로써 재즈시대"의 새로운 스타로 떠오른다. 23세의 청년인 핏제럴드의 삶은 갑작스런 부유함과 사치 스런 호화로움의 인생이었고 기쁨과 희망의 나날이었다. 핏제럴드와 젤다는 재즈시대의 흥청거리는 시대정신을 대표하듯 돈을 물쓰듯 낭비하였고 광란적 사치에 빠져 든다.
그는 두 번째 작품으로 The Beautiful and Damned(1922)를 발표한다. 이 소설은 미남의 한 젊은이와 그의 아름다운 아내가 그들의 미래에 받을 막대한 유산을 기다리는 사이 점차 두 사람이 초라한 중년의 모습으로 퇴락해 가는 모습을 그린 것인데 이들 부부가 마침내 엄청난 유산을 물려 받지만 두 부부의 관계는 아이러닉하게도 파괴될대로 파괴되어 어떻게 회복될 수 없는 상태에 빠져들고 만다는 이야기로 이 작품 역시 베스트셀러가 되어 대성공을 거둔다. 핏제럴드 부부는 1924년 딸과 함께 프랑스로 건너가 지중해 연안의 조그만 별장으로 삶의 터전을 옮긴다. 이곳에 들어 앉아서 다음 작품의 집필에 전념하다가 그는 파리로 가서 1925년 마침내 작품을 완성했는데 이 작품이 그의 일생의 역작이며 대표작인 The Great Gatsby(1925)이다. American Dream(미국의 꿈)을 실현하겠다는 야망에 불타는 중서부 출신의 제이 개츠비(Jay Gatsby), 차분하고 중도적 성격의 프린스턴대학 출신의 닉 캐러웨이(Nick Carraway)는 작품의 내레이터로써 상호 분열된 성격을 이루 는 양대 구성요소이다. 이 소설은 매우 복잡한 절차를 거쳐 이야기가 진행되고 있는데 ? 徘걋?중심은 사건의 observer이며 narrator인 닉 캐러웨이이다. 닉의 존재는 핏제럴드가 존경한 영국의 작가 Joseph Conrad의 The Heart of Darkness 에 등장하는 Marlow의 역할을 따르고 있다. 상대방에 대한 경솔한 개인적 판단을 유보하는 닉이 주인공인 개츠비에 관한 인식과 체험적 사실에 초점을 맞추며 하나 하나 베일을 벗기면서 자신의 생각을 점진적으로 수정해 가는 과정에 따라 독자인 우리도 거기에 따라 작품의 가치와 의미를 새롭게 발견해 나가게 되는 기법은 이 작품을 걸작으로 인정받게 하는 이유가 되고 있다. 핏제럴드는 인생의 신비는 바로 환상(Illusion)에 있다고 내세우고 있으며 그는 Conrad에게서 이같은 인생관을 배웠다고 말하고 있다. 어쨌든 The Great Gatsby는 문학적으로 Gertrude Stein, Edith Wharton으로부터 대단한 찬사를 받았으며 T.S.Eliot은 미국문학사상 헨리 제임스 이후 미국 소설을 진일보 시킨 훌륭한 작품이라고 평가하기도 했고 Maxwell Geismar는 "지금까지 우리 미국문학의 전통에 있어서 잘 구성된 소설의 가장 완전한 본보기"라고 칭찬하기도 했다.
그는 작가생활 20년 동안 160편의 단편과 4편의 장편소설을 발표했는데 그의 대표적 단편 작품집은 1926년 발표한 All the Sad Young Man이라 할 수 있는데 그 중 The Rich Boy가 뛰어나다.『위대한 개츠비』를 발표한 이후에도 자유분방한 기질에 상류사회의 호화로움에 빠져 들고 그리고 연속되는 파티로 핏제럴드의 생활은 낭비와 사치의 생활비를 조달하기 위해 집필에 집필을 거듭하는 고달픈 생활의 연속이었으며 10여년간 그의 생활은 무질서와 불행의 연속이었다 . 무엇보다도 핏제럴드에 대한 젤다의 질투가 광증으로 바뀌었는데 그녀는 핏제럴드가 소설을 집필하는데 몰두하는 것을 싫어 했으며 자기 자신이 작가로 성공하여 남편과 경쟁하고 싶어했던 것이다. 한편 그녀는 무용가로 성공하겠다고 밤낮을 가리지 않고 발레 연습에 몰두하기도 했는데 마침내 그녀의 증세는 정신병으로 악화되고 만다. 그 때 젤다의 나이 겨우 28세였다.
작가로써 연간 30000달라까지 벌기도 했지만 젤다의 낭비벽으로 오히려 빚에 쪼들리는 생활로 접어들자 핏제럴드는 이루 말할수 없이 정신적 스트레스에 시달리게 된다. 고통스런 고뇌와 스트레스에서 벗어 나려고 술을 폭음하면서 그는 성질이 더욱 괴팍스러워졌고 친구들과도
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