Crossed aldolcondensation
알파 수소가 없는 carbonyl group은 eolate anion을 형성할 수 없어서 direct aldol rxn이 일어날 수 없다, carbonyl가 알파수소를 가진 다른 carbonyl과 섞인다면 축합반응이 일어날 수 있는데 이런 반응을 crossed aldolcondensation 이라고 한다.
AldolCondensation )
- 알돌 축합반응이란 Aldehyde + alcohol 의 뜻으로 알데하이드와 케톤에 서 생긴 엔올레이트 이온(enolate ion)이 다른 알데하이드와 케톤의 카르보 닐기에 첨가되 는 반응이다. 알데하이드의 카보닐 탄소는 친핵체에 대한 반응성이 너무나 좋아서 알데하이드로부터 엔올레이트이온을 만
1.Aldolcondensation reaction
- 2분자의 Aldehyde 또는 Ketone을 염기의 촉매작용에 의하여
Polymerization시켜 β-hydroxyaldehyde 또는 Ketone을
생성시키는 반응, Mechanism은 Enolate ion이 Carbonyl Group
에 첨가되는 것이다.
Aldol: Alcohol과 Aldehyde의 양쪽 성질을 함께 가지고 있는
hydroxyaldeh
물리적 특징
비슷한 분자량을 갖는 탄화수소보다 끓는점이 높다
O-H, N-H 결합이 없어 수소결합을 할 수 없어 알코올보다 끓는점이 낮다
비공유전자쌍이 있어서 O-H, N-H를 가진 다른화합물과 수소결합이 가능하다
알데히드와 케톤의 차이점
알데히드의 수소는 산화되기 쉬워 환원성을 나타낸
Boiling Point 178.1 °C
1.0415 g/ml
Colorless liquid in R.T.
Into a RBF, place NaOH (2.5g), water (25 mL) and EtOH (20 mL).
To this solution, one-half the mixture of benzaldehyde (0.025 mol) and aceton (0.025 mol) was added into the NaOH solution with stirring.
After 15 min, add the remainder of the mixture into the NaOH solution.
After 1h, product was filtered and recrystallized (70 % EtOH