[유기화학실험] Preparation of Benzalacetophenone

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소개글
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목차
• 실험목적
• 실험이론 - 알데히드와 케톤 (aldehyde & ketone)
- 케토-엔올 토토머화 (keto & enol tautomer)
- 알돌축합반응 (aldol condensation)
- 반응 매커니즘
• 실험기구 및 시약
• 실험방법
• 주의사항
• 예상결과
본문내용
물리적 특징
비슷한 분자량을 갖는 탄화수소보다 끓는점이 높다
O-H, N-H 결합이 없어 수소결합을 할 수 없어 알코올보다 끓는점이 낮다
비공유전자쌍이 있어서 O-H, N-H를 가진 다른화합물과 수소결합이 가능하다

알데히드와 케톤의 차이점
알데히드의 수소는 산화되기 쉬워 환원성을 나타낸다
케톤은 환원성을 나타내지 않는다
알데히드가 케톤보다 반응성이 크다
방향족 알데히드는 α 위치에 어떠한 수소 원자도 없기 때문에 단순한 알돌 축합을 이루지 못한다. 그러나 방향족 알데히드들은 엔올 음이온들을 생성하는 지방족 알데히드 또는 케톤과 혼합 알돌 축합에 참여할 수 있다
일반적으로 혼합 아릴 알돌은 자발적으로 쉽게 탈수되어 공명안정화된 α,β 불포화 알데히드 또는 케톤을 생성
α hydrogen이 있는 알데히드와 α hydrogen이 없는 알데히드의 결합
α hydrogen이 없는 알데히드와 keton의 결합
125ml 삼각플라스크에 25ml의 10% sodium hydroxide 수용액, 15ml의
ethanol, 6ml의 acetophenone을 넣는다.
2) 혼합물을 ice –water bath에서 잘 흔들어 준다.
차가워진 혼합물에 0.05mole(5ml)의 benzaldehyde 5ml을 넣어준다.
1시간 30분 동안 25~30℃로 온도를 유지하면서 혼합물을 stirrer를
이용하여 교반시킨다.
4) 교반이 끝난 후, 반응물을 ice-water bath에 30분 이상 넣어둔다.
5) 감압 여과하고 pH종이가 중성이 될 때 까지 물로 씻어준다.
중성이 되면 결정을 5~6ml의 차가운 ethanol로 씻어준 후 상온에서
말린다.
참고문헌
Organic Experiments 7e [chemistry] (Heath, 1992), Fieser
Chemistry - Named Organic Reactions, 2Nd, Thomas Laue
Strategic Applications of Named Reactions in Organic Synthesis, Kurti(2005)
Organic Chemistry, Morrison & Boyd
유기화학, K. PETER C. VOLLHARDT & NEIL. SCHORE, 탐구당
유기합성화학, 강석구 외, 자유아카데미
현대 유기 합성, George S. Zweife & Michael H. Nants, 자유아카데미
정밀유기합성 실험 매뉴얼, L. F. Tietze & Th. Eicher, 대영사