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분야
hwp2. 이론
2-1 천연염료
2-1-1 Aso염료
2-2 다이아조화반응
2-2-1 아민과 아질산 사이의 반응
2-2-2 1차 지방족 아민과 아질산의 반응
2-2-3 1차 아릴아민과 아질산 반응
2-3 아렌디아조늄 염의 치환반응
2-3-1 디아조늄 염을 이용하는 합성
2-3-2 Sandmeyer 반응:디아조늄 그룹이 -Cl, -Br 혹은 -CN으로 치화하는 반응
2-3-3 -I에 의한 치환반응
2-3-4 -F에 의한 치환반응
2-3-5 -OH에 의한 치환반응
2-3-5 -H에 의한 치환반응. 디아조화반응에 의한 탈아민화반응
2-4 디아조늄 염의 짝지음반응
Methyl orange 합성
3. 실험장치
4. 실험방법
5. 참고문헌
Methyl orange는 산-염기 지시약으로 자주 쓰이는데 pH 4.4이상의 용액에서 methyl orange는 노란색 음이온 상태로 있으며 pH 3.2 이하에서는 빨간색의 dipolar ion으로 되어 methyl orange는 종말점이 pH 3.2~pH 4.4범위에 드는 적정의 시약으로 사용될 수 잇으며 0.01% 수용액을 만들어 사용한다.
2-2 다이아조화반응
2-2-1 아민과 아질산 사이의 반응
아질산(HONO)은 약하고 불안정한 산이다. 이것은 항상 반응과정에서 대개 아질산 나트륨과 강한 수용액을 반응시켜 만든다.
아질산은 모든 종류의 아민과 반응한다. 이 반응으로부터 얻어진 아민이 1차, 2차 혹은 3차인가에 따라, 그리고 아민이 지방족인가 방향족인가에 따라서 다르다.
2-2-2 1차 지방족 아민과 아질산의 반응
1차 지방족 아민은 아질산과 디아조화 반응이라고 부르는 반응을 통하여 반응하여 매우 불안정한 디아조늄염을 만든다. 낮은 온도에서조차 지방족 디아조늄 염은 자발적으로 분해하여 질소를 잃고 카르보양이온을 형성한다. 카르보양이온은 계속하여 H+을 잃거나, 반응하거나 X-와 반응하여 알켄, 알코올, 그리고 알킬 할로겐화물을 생성한다.
1차 지방족 아민의 디아조화반응은 그러한 복잡한 혼합물을 생성하기 때문에 합성에의 중요성은 거의 없다. 그러나 1차 지방족 아민의 디아조화반응은 질소의 발생이 정량적이기 때문에 카르보양이온을 생성하고 그 성질을 연구하는 데도 사용된다.
2-2-3 1차 아릴아민과 아질산 반응
아민과 아질산의 반응에서 단연 가장 중요한 것은 1차 아릴아민의 반응이다. 1차 아릴아민은 아질산과 반응하여 아렌디아조늄 염을 형성한다. 아렌디아조늄 염은 불안정하긴 하나 지방족 디아조늄염보다는 훨씬 더 안정하다. 그들은 반응혼합물을 5°C이하로 유지시킬 때 눈에 띄는 속도로 분해하지 않는다.
1차아민의 디아조화반응은 일련의 단계를 거쳐서 일어난다. 강산 존재하에서 아질산은 분해하여 +NO이온을 생성한다. 이 이온은 아민의 질소와 반응하여 불안정한 N-니트로소암모늄이온을 중간체로 형성한다. 그다음 이중간체는 양성자를 잃고 N-니트로소아민이 되는데 이것이 그다음 케토-엔올 토오토메리현상과 비슷한 반응에서 양성자 이동에 의해서 디아조 히드록시드로 토오토머화한다. 그 다음 산 존재하에서 디아조히드록시드가 물을 잃고 디아조늄이온을 형성한다.
- 정광보 ․ 서병수 ․ 장승현 ․ 임계규, “유기화학실험”, 신광문화사, 2000年 (p263 ~ p266)
