![[유기화학실험] 알코올의 탈수[Dehydration of Alcohols]-1](http://images.happyhaksul.com/thumb/661/660519-0001.gif)
![[유기화학실험] 알코올의 탈수[Dehydration of Alcohols]-2](http://images.happyhaksul.com/thumb/661/660519-0002.gif)
![[유기화학실험] 알코올의 탈수[Dehydration of Alcohols]-3](http://images.happyhaksul.com/thumb/661/660519-0003.gif)
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![[유기화학실험] 알코올의 탈수[Dehydration of Alcohols]-5](http://images.happyhaksul.com/thumb/661/660519-0005.gif)
![[유기화학실험] 알코올의 탈수[Dehydration of Alcohols]-6](http://images.happyhaksul.com/thumb/661/660519-0006.gif)
![[유기화학실험] 알코올의 탈수[Dehydration of Alcohols]-7](http://images.happyhaksul.com/thumb/661/660519-0007.gif)
![[유기화학실험] 알코올의 탈수[Dehydration of Alcohols]-8](http://images.happyhaksul.com/thumb/661/660519-0008.gif)
![[유기화학실험] 알코올의 탈수[Dehydration of Alcohols]-9](http://images.happyhaksul.com/thumb/661/660519-0009.gif)
![[유기화학실험] 알코올의 탈수[Dehydration of Alcohols]-10](http://images.happyhaksul.com/thumb/661/660519-0010.gif)
분야
hwp실험이론과 원리
* 알코올의 탈수 : 이론적 배경
산이 촉매작용을 하는 알코올의 탈수는 mechanism 상으로 볼 때 E1 elimination으로 분류 할 수 있다. 이 반응은 hydroxyl oxygen의 protonation으로 oxonium ion을 형성하는 것이 첫 단계이다(1). 다음 단계는 반응 속도론적으로 oxonium ion이 흡열분해해서 carbocation(2)과 물이 되는 반응을 포함하는 1차식 과정이다. 따라서 carbocation은 전하를 띤 인접한 탄소로부터 수소를 잃고 alcene을 생성한다.
(1)
(2)
위의 반응메카니즘에 있어서 carbocation을 만드는 두 번째 단계는 속도 결정단계이다. 이 단계의 여기상태에서의 활성화물(activated complex)은 (3)과 같다.
(3)
Activated complex의 자유에너지는 탄소-산소 결합이 깨질때 양(+)으로 전하(charge)된 탄소원자의 생성에 의해 현저히 영향 받는다. 그러므로 여러 종류의 알코올탄수반응에너지는 각각의 경우에 형성되는 carboation의 안정순위와 같다. Carbocation의 안정성은 alkyl이나 aryl치환물의 수가 증가함에 따라 증가하기 때문에 t-carbocation은 secondary보다 안정하고 차례로 secondary는 primary보다 안정하다.
수업용 프린트
유기화학실험, 양정봉 외 4명
다시 쓴 유기화학실험, 김홍범, 자유아카데미, 2004
네이버 백과사전(이론 & 시약 조사)
충남대학교 http://www.cnu.ac.kr/%7Ehikim/class/ex/ex-5.htm
사이언트올 http://qna.scienceall.com/qna/cservice/question_detail.php?queId=32178&flag=1
순천대학교 http://dochoonho.sunchon.ac.kr/Lectures2/OrgLab2/OCLabDehydrationCy/OCLabDehydration.html
