![[가천대학교 A+] 유기합성실험 아닐린합성 결과보고서, Aniline synthesis_결과보고서 레포트 과제-1](http://images.happyhaksul.com/thumb/1211/1210199-0001.gif)
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분야
hwp2. 실험 목적
3. 실험 이론
4. 기구 및 시약
5. 실험 방법
6. 참고 사항
7. 참고 문헌
Aniline synthesis
2. 실험목적
주석과 염산을 이용하여 니트로벤젠으로부터 아닐린을 제조하여 보고, 여러가지 유기화합물의 반응 중 하나인 아미노화 반응의 원리를 이해한다.
3. 실험이론
1) 아닐린 (Aniline)
화학식은 C6H7N으로 나이트로벤젠을 금속과 염산으로 환원시켜 만든 방향족 아민이다. 특유한 냄새가 나는 무색 액체로 녹는점 －6℃, 끓는점 184℃이다. 염료 산업에서 아닐린은 청바지 제조를 위한 남색 인디고의 전구체로 주로 사용되고 대부분의 공업용 아닐린은 폴리유레테인 제조의 주요한 전구체인 메틸렌다이아닐린(methylenedianiline) 합성에 사용된다.
1-2) 아닐린의 구조 및 특성
벤젠 고리에 아민(NH2)이 치환된 구조이다. 아닐린에 존재하는 질소의 최외각 전자는 총 5개인데, 하나는 벤젠과, 두 개는 수소와 결합하고 있으며, 나머지 2개의 전자는 비공유 전자쌍으로 존재한다. 이러한 비공유 전자쌍은 벤젠 고리와 공명 구조에 의해 공유되는데 이로 인해 아닐린 벤젠 고리의 2번(오쏘; 구조 B), 4번(파라; 구조 C), 6번(오쏘; 구조 D) 위치에 있는 탄소들은 3번(메타)과 5번(메타) 위치 탄소보다 전자 밀도가 더 높아지게 된다. 따라서, 아닐린의 친전자성 방향족 치환반응(electrophilic aromatic substitution) 시에 오쏘, 파라에 치환된 생성물이 대부분 얻어진다. (오쏘, 파라 위치에 치환되었을 때 모든 원자가 옥텟규칙을 만족하기에 더욱 안정적이게 된다.)
아미노기의 질소 원자가 벤젠 고리에 탄소보다 전기전도성이 높기에 질소원자에서 벤젠 고리로 비공유 전자쌍이 이동한다. 이를 통해 Electron-withdrawing inductive effect를 확인할 수 있다.
1-3) 아닐린의 합성법
- 아미노화(Amination)
https://terms.naver.com/entry.naver?docId=5662745&cid=62802&categoryId=62802
니트로 벤젠
화학물질 구조사전
https://terms.naver.com/entry.naver?docId=4351661&cid=60228&categoryId=60228
염산
화학물질 구조사전
https://terms.naver.com/entry.naver?docId=4352466&cid=60228&categoryId=60228
사이언스올
https://www.scienceall.com/%EC%97%BC%EC%82%B0hydrochloric-acid/
수산화나트륨
두산백과
https://terms.naver.com/entry.naver?docId=1115409&cid=40942&categoryId=32260
염화나트륨
두산백과
https://terms.naver.com/entry.naver?docId=1127010&cid=40942&categoryId=32263
염산
간호학대사전
https://terms.naver.com/entry.naver?docId=498078&cid=60408&categoryId=55558
분별 깔때기
두산백과
https://terms.naver.com/entry.naver?docId=1104628&cid=40942&categoryId=32251
분별 깔때기 안전상 유의사항
화학백과
https://terms.naver.com/entry.naver?docId=6556323&cid=62802&categoryId=62802
메스실린더
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분별 깔때기
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핫플레이트
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2구 환저 플라스크
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