방향족 화합물의 니트로화 반응 예비보고서
분야
hwp2. 실험이론
(1) 방향족 탄화수소
(2) 니트로화의 메커니즘
3. 실험 기구 및 시약
(1) 실험기구
(2) 시약
4. 실험방법
5. 실험시 주의사항
6. 참고문헌
이번실험은 친전자성 방향족 치환반응의 중요한 예제의 하나인 니트로화를 이론적으로 알고 이를 통해 벤조산 o-와 p-메틸의 정제를 해봄으로써 nitration반응을 이해하는 것이 실험의 목적이다.
2. 실험이론
(1) 방향족 탄화수소
알칸, 알켄, 알킨류는 모두 지방족이라고 불리는 탄화수소이다. 지방족(앨리패틱)탄화수소라고 불리는 것은 그리스어의 기름이나 지방을 의미하는 아레이파토스라고 하는 말에서 유래했기 때문이라고 한다. 아마도 그것이 유지와 비슷하다는 점에서 생긴 말일테고, 혹은 엥글러가 만든 것처럼, 어유 등을 무언가로 처리했을 때에 생성되었기 때문일지도 모른다.
지방족 탄화수소에 대해서 또 하나의 탄화수소의 그룹은, 벤젠을 비롯한 6각고리 모양의 핵을 가진 방향족 탄화수소이다. 예의 프리드리히 아우구스트 케쿨레가 벤젠의 6개의 탄소원자는 평면적인 6각형 원을 만들고 있다고 하는 설을 생각해 내고 비로소 확실하게 지방족 탄화수소와 구별되었다.
이들 탄화수소에 어째서 방향족(아로마틱)이라고 하는 이름이 붙었는지 그 진짜 유래는 잘 모른다. 벤젠, 톨루엔, 자일렌 등이 그다지 좋은 냄새를 가지고 있다고는 생각할 수 없기 때문에 이상한 기분도 든다. 나프탈렌 등의 강한 휘발성의 취기를 의미한 것일지도 모른다. 게다가 벤젠 등 방향족 화합물은 석탄을 건류해서 얻을 수 있는 콜타르 속에서 분리되기 때문에 취기족이라고 불러도 좋을 것 같은데, 그것을 아름답게 표현한 것일지도 모른다.
(2) 니트로화의 메커니즘
니트로화는 친전자성 방향족 치환의 가장 중요한 예의 하나이다. 비록 방향족 니트로화 화합물들이 주로 강력한 폭발물 또는 보조 로켓 추진 입자들(TNT, Tetryl)로 사용된다는 용도의 한계가 있지만, 원하는 아밀류와 간접적으로는 많은 다른 작용기들(-OH, -CN, -I)의 제조에서 중간체로서 매우 유용하다. 니트로벤젠(bp 209°)은 유기물질의 좋은 용매이여 또한 많은 무기화합물()을 용해한다. 많은 니트로 화합물들은 위험한 독성이 있으므로 반드시 주의 깊게 다루어야만 한다.
니트로화 반응들은 순수 질산, 진한 질산과 황산의 홉합물 그리고 빙초산, 아세트산 무수물, 또는 물의 질산 용액에 의해 영향을 받을 수도 있다. 적당한 니트로화제와 반응 조건의 선택은 니트로화 되는 화합물의 반응성, 니트로화 매체에서의 용해도, 생성물의 분리와 정제의 용이성과 같은 여러 인자들에 기초를 둔다.
니트로화 메커니즘은 널리 연구되어 왔으며, 대부분의 방향족 물질들에서 활성을 띤 친전자성 종들이 니트로늄 이온, 으로 알려졌다. 이것은 전형적인 니트로화 혼합물에서 질산과 황산들의 가역 반응을 통해 형성된다. 니트로늄 이온에 의한 방향족계에 대한 공격(현저하게 느린 속도 결정 단계)후에 빠른 양성자 손실로 니트로화 유도체를 생성한다.
위키백과 wikipedia
두산대백과사전 ENCYBER
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