실험 - 니트로화 실험
분야
hwp2.실험이론
3.실험
4.실험방법
5. 실험결과
6. 토의
7. 결론
8. 참고문헌
1.실험목적
: 니트로 화합물은 그대로 또는 다른 화합물의 원료로서 공업상 중요한 위치를차지하고 있다. 이 실험에서는 니트로반응물(nitration)에 있어서의 반응조건을 검토한다.
2.실험이론
: 니트로화란 유기화합물에 한개 또는 두개 이상의 니트로기를 도입하는 단위공정으로 정의 되고, 니트로 화합물이란 일반적으로 니트로기가 탄소와 결합되어 있는 구조의 화합물을말한 다 방향족 니트로화합물은 주로 고성능 폭약 혹은 보조장약 (TNT,tetryl) 같은 것에 용도가 제한되어 있기는 하나 환원반응에 의한 amine의 제조와 관련된 화합물(benzidinep-amnop
henol)의 제조에 대한 중간체로도매우 유용하다. 니트로벤젠(b.p. 209℃)은 유기물질에 대하
여 양호한 용매이며, 많은 무기화합물(AlCl₃,ZnCl₂)도 용해시킬 수 있다.또한 때때로 반응 매개체와 재결정을 위한 용매로도 사용하여진다 대부분의 니트로화합물들은 매우 위험할만큼
유독하므로 조심스럽게 다루어야 한다. 가장 일반적인 니트로화 반응은 알코올의 질산에스테
르화 반응과 탄화수소 또는 그 유도체의 수소원자를 니트로기로 치환하는 반응이다.전자의 예로는 글리세롤로부터 니트로글리세린을 얻는 반응이 있고, 후자의 예로는 톨루엔으로부터 니트로톨루엔을 얻는 반응이 있다. 특히 방향족화합물의 니트로화는 염료중간체.의약,농약 및 폭약등을 합성할 때의 중요한 단위반응의 하나이다. 이 때의 니트로화는 혼합산을 써서 하게 된다. 니트로화 반응의 반응 경로는 광범위하게 연구되어 왔으며, nitronium ion [O=N=O]+ 은 반응성이 좋은 친전자 화학종으로 알려져있다.
벤젠은 뜨겁고 진한 질산과 서서히 반응하여 니트로벤젠을 만든다. 벤젠을 진한 질산과 진한 황산의 혼합물과 함께 가열하면서 반응을 진행시키면 훨씬 빨리 반응이 일어난다. 양이온(NO₂+)은 황산과 좀더 약산인 질산과의 반응에서 얻어진다.
이 과정은 Oxoniumion ion fragment가 물을 잃으면서 카르보 양이온이 생성되는 알코올의 탈수반응의 반응속도 결정단계와 유사하다. 니트로화 반응에서의 속도결정단계 Nitroniuiom의 공명안정화 중간체를 형성하는 기그마결합으로부터 한쌍의 π전자를편재화 하는 방향족 고리화의 반응이다. 마지막 단계에서 중간체는 빠르게 proton을 잃고 방향성을 가진 고리가 된다.
