방향족 π계가 회복된다. 이 과정에서 떨어지는 수소는 염기로 작용하는 친핵체와 결합한다. [1]
1-1-2. 벤제의 대표적인 친전자성방향족치환반응
(1) 니트로화(Nitration) : 벤젠을 질산과 황상 혼합물과 함께 가온하면 니트로벤젠이 생성된다. 니트로기(-NO2)는 고
방향족 물질들에서 활성을 띤 친전자성 종들이 니트로늄 이온, 으로 알려졌다. 이것은 전형적인 니트로화 혼합물에서 질산과 황산들의 가역 반응을 통해 형성된다. 니트로늄 이온에 의한 방향족계에 대한 공격(현저하게 느린 속도 결정 단계)후에 빠른 양성자 손실로 니트로화 유도체를 생성한다.
경로는 광범위하게 연구되어 왔으며, nitronium ion [O=N=O]+은 반응성이 좋은 친전자 화학종으로 알려져 있다. 이 이온은 질산과 황산의 가역적인 상호작용에 의해 독특한 니트로화 반응 혼합물 안에서 형성된다. 니트로화 반응의 용이성 및 지향성은 방향족 고리에 존재하는 치환체의 성질에 의존한다.
벤젠 등 방향족 화합물은 석탄을 건류해서 얻을 수 있는 콜타르 속에서 분리되기 때문에 취기족이라고 불러도 좋을 것 같은데, 그것을 아름답게 표현한 것일지도 모른다.
(2) 니트로화의 메커니즘
니트로화는 친전자성방향족치환의 가장 중요한 예의 하나이다. 비록 방향족 니트로화 화합물들
이미다졸리드를 사용하면 탄소부위에서 α- 나이트로케톤이 생성된다. 나이트로화합물을 환원하면 아민이 생성된다.
이차와 삼차나이트로화합물은 트리부틸주석수소화물 및 소량의 라디칼개시제와 함께 벤젠에서 가열하면 나이트로기가 수소원자로 치환되며, 다른 작용기는 거의 반응하지 않는다.