분야
hwp1.1.나이트로화합물
1.1.1.지방족 나이트로화합물
1.1.2.방향족 나이트로화합물
1.2.나이트로화 반응
1.3.친핵성 반응
1.4.Nitrobenzene
1.5.Nitration of Methyl Benzene
1.6.증류 (Distillation)
1.7.분액여두 (Sepuratory funel)
1.8.수득률
2.실 험
2.1.실험방법
2.1.1.실험기구
2.1.2.시약
2.2.실험방법
2.3.주의사항
2.4.물리상수
3.결 과
3.1.Raw data
4.고 찰
5.참고문헌
좁은 뜻에서는 탄소원자에 나이트로기가 결합한 화합물을 말하며, 나이트로벤젠이 대표적인 예이다. 그러나 나이트로글리세린이나 나이트로셀룰로오스와 같이 산소원자에 나이트로기가 결합한 질산에스테르와 질소 원자에 나이트로기가 결합한 나이트로아민도 넓은 뜻에서 나이트로화합물에 포함시키기도 한다. 이 경우 좁은 뜻의 나이트로화합물을 C-나이트로화합물, 질산에스테르를 O-나이트로화합물, 나이트로아민을 N-나이트로화합물이라고 한다.
이 3종을 비교하면, C-나이트로화합물이 화학적으로 가장 안정하고, N-나이트로화합물은 약간 불안정하며, O-나이트로화합물이 가장 불안정하다. 좁은 뜻의 나이트로화합물은 나이트로기가 사슬모양탄화수소에 결합한 지방족나이트로화합물과, 방향족 고리에 결합한 방향족나이트로화합물로 나뉜다. 지방족나이트로화합물은 일반적으로 향기가 나는 무색 액체로, 물에 잘 녹지 않으나 보통의 유기용매에는 녹는다. 비중이 1보다 큰 것, 독성을 가진 것이 많다. 3개 이상의 나이트로기를 가진 방향족나이트로화합물은 일반적으로 황색 또는 적색 물질이며, 방향족탄화수소에 진한 질산 또는 혼산(진한 질산과 진한 황산)을 반응시키면 얻어진다. 공업적으로 중요한 것은 방향족나이트로화합물이며, 화약(TNT ·피크르산) ·산화제 등으로 사용된다. 또, 환원시키면 아민이 얻어지기 때문에 아민의 원료로서도 대량으로 사용되며, 염료(染料) ·의약 기타 약품의 원료로도 쓰인다.
1.1.1. 지방족 나이트로화합물
지방족의 일차와 이차나이트로화합물은 약산성이며, 알칼리금속염은 수용성이나 중금속염은 불용성이며 폭발성이 있다. 이것의 음이온은 양성(ambident)이온으로 시약에 따라 반응부위가 달라진다. 즉,산염화물에서는 산소부위가 아실화되고, 또 진한 황산으로 분해되어 일차나이트로화합물은 알네히드를, 이차나이트로화합물은 케톤을 생성한다(네트반응). 한편 산의 이미다졸리드를 사용하면 탄소부위에서 α- 나이트로케톤이 생성된다. 나이트로화합물을 환원하면 아민이 생성된다.
이차와 삼차나이트로화합물은 트리부틸주석수소화물 및 소량의 라디칼개시제와 함께 벤젠에서 가열하면 나이트로기가 수소원자로 치환되며, 다른 작용기는 거의 반응하지 않는다.
2. http://100.naver.com/100.nhn?docid=156499
3. http://www.chonnam-sh.hs.kr/~chemistry/고등과학자료
4. 유기화학 제7판, 사이플러스, John McMurry, 501~543, 2008
