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hwp카보닐 화합물(carbonyl compound)이란 탄소와 산소의 이중결합을 포함하는 화합물을 말한다. C=O 이중결합은 평균 결합 엔탈피가 약 600~800kJ/mol로 열역학적으로 상당히 안정하다. 하지만 C와 O의 전기음성도의 차이로 인해 카보닐 화합물 내의 전자 분포가 균일하지 않아 열역학적 안정성에도 불구하고 화학 반응을 일으킬 수 있다.
가. 이중결합으로부터 기인된 카보닐 화합물의 화학적 특성
(1) 친핵성 첨가반응
[그림 ] 카보닐 화합물의 친핵성 첨가반응
산소의 전기음성도는 탄소의 전기음성도보다 크기 때문에 전체적으로 전자가 산소에 쏠려있다고 볼 수 있다. 반면 탄소의 입장에서는 전자가 부족하기 때문에 주변의 친핵체가 있다면 친핵체로부터 전자를 받으려는 경향이 있다. 이를 오비탈로 설명을 한 것이 [그림 1]이다. 탄소와 산소의 π오비탈은 산소의 전기음성도에 의해 산소 쪽으로 로브가 치우친 반면 카보닐 화합물의 LUMO에 해당하는 π*오비탈은 탄소 쪽의 로브가 크다. 친핵체의 HOMO(주로 비공유 전자쌍이다.)의 에너지 준위가 π*오비탈의 에너지준위와 비슷하다면 [그림 1]과 같이 π* 오비탈과 중첩하게 된다. 그 결과 탄소와 친핵체 사이의 새로운 결합이 생기고, π결합에 대한 결합차수는 0이 되어 탄소와 산소 사이의 결합은 단일결합으로 바뀐다. π*의 Baldwin angle은 약 120도이기 때문에 친핵체가 카보닐 화합물을 공격할 때 평면의 120도 각도에서 공격을 한다는 것을 알 수 있다.
